首先，根据法律规定，如果您的朋友在工作中存在不当行为或违反了公司的规定，那么他可能无法从公司获得赔偿。其次，即使您朋友的工作中存在不当行为，也不能因此要求公司偿还其100万元的债务。公司有权按照合同约定进行追偿。 此外，如果您朋友的行为导致公司遭受损失，例如盗窃、欺诈等，公司可以通过法律途径追究其法律责任。在这种情况下，公司可能会向法院提起诉讼，以获取赔偿。 总之，在处理此类案件时，建议您朋友与公司沟通并寻求合理的解决方案。同时，应遵守相关法律法规，避免任何违法行为的发生。