根据法律规定，在法院判决后，如果被执行人不履行生效法律文书确定的义务，可以采取强制执行措施。在被执行人的财产不足以支付全部债务的情况下，可能会将其纳入失信被执行人名单，并可能被司法机关限制其高消费行为和乘坐飞机、列车软卧等行为。 对于“老赖”进入看守所的情况，具体情况需要根据具体案件来判断。一般来说，如果老赖确实存在拒不履行判决的情况，即使其已被拘留或羁押，也有可能面临更多的惩罚措施，如罚款、拘役、有期徒刑等。此外，如果老赖在监狱中表现良好，遵守监管规定，也可能有机会获得减刑或者提前释放的机会。 因此，是否需要签署谅解书并被释放的问题取决于具体的案件情况和执行机关的决定。建议您详细了解相关法律条款和执行程序，以便更好地应对这一情况。同时，如果您有其他法律问题，也可以随时向我提问。