根据法律规定，债权人有权要求债务人按照合同约定履行债务或者提供相应的担保。在您的情况下，如果您的同学已经还款并签署了保证书，表明他已经承诺不再借款给您。因此，即使后来您又借给了他钱，该借款行为已不受保证书约束。 然而，如果您有证据证明您是善意且合理的借款，您可以考虑通过法律途径主张权利。例如，可以向法院提起诉讼，请求被告偿还借款及利息等相关费用。 请注意，具体处理此类案件时，应充分考虑相关法律法规以及实际情况，以确保您的权益得到合法保护。建议您寻求专业的法律意见，以便更好地维护自己的合法权益。