在银行办理的个人最高额保证合同到期后，如果再次办理了一份新的展期协议，并且该新协议与原最高额保证合同存在关联或继承关系，那么通常情况下，需要重新签署一份新的个人最高额保证合同。这是因为新的展期协议可能涉及不同的贷款金额、利率等细节，以及可能会有新的担保条件或者条款。重新签署合同可以确保各方权利和义务的明确化，避免未来的纠纷。 但是，在具体操作中，建议咨询专业的法律顾问，根据实际情况来决定是否需要重新签订合同。因为一些法律规定可能存在例外情况，如某些情况下允许原有合同继续有效但需补充相关文件等。此外，也需要注意合同中的保密条款，确保双方的信息安全。