您好，根据您提供的信息，如果您的私人老板已经明确表示欠您两万元，并且有聊天记录作为证据，那么您可以考虑向法院提起诉讼要求其偿还债务。但是请注意，具体的法律程序和细节可能会因地区而异，请务必在正式提起诉讼前，仔细了解相关法律规定和操作流程。 同时，在进行任何法律行动之前，建议您先尝试与对方进行协商解决。如果您认为自己的权益受到侵害或者存在其他争议，可以通过以下方式解决。 寻求调解。您可以寻求第三方（如当地仲裁机构）的帮助来解决争议。 谈判和解。直接与对方沟通，表达您的诉求并试图达成协议。 向相关部门求助。比如劳动局、消费者协会等，他们可能能够提供专业的帮助和支持。 请记住，无论采取何种方式解决问题，都应当遵循相应的法律法规，以确保您的权益得到保护。希望这些建议对您有所帮助。如果有更多关于法律的问题，欢迎随时提问。