您好！根据您提供的信息，确实存在一定的争议点。首先，您提到的还款日期并不构成正式的债务合同，因为没有书面协议或法律文件证明借款的具体时间、金额和利息等细节。其次，虽然微信聊天记录可能对案件有一定的辅助作用，但作为证据需要满足法定形式要件（如签名、日期、地点等），且必须经过公证或者法院认可才能作为有效的证据。 关于您的担心，如果您能够提供足够的证据证明被告确实在澳门赌博，并且无法按时归还借款，这可能会成为您的有利因素之一。此外，如果被告有其他财产可供执行，也可能有助于追回欠款。 为了更好地应对这种情况，建议您考虑聘请专业的法律顾问进行咨询和帮助，以确保您的权益得到保护。同时，您可以尝试通过法律途径解决此纠纷，例如向法院提起诉讼要求偿还欠款并赔偿损失。在此过程中，您可以收集相关证据，如转账记录、聊天记录、证人证言等，以便为自己的主张提供有力支持。 最后，希望您能尽快找到解决问题的方法，维护好与朋友的关系。祝您一切顺利！