在这种情况下，首先需要确认您与原老板之间的租赁合同中关于押金退还的具体条款。通常，合同中会明确规定在租赁期满或合同终止时，押金如何退还的条件。如果合同中有明确约定，您应按照合同执行。 如果原老板已经倒闭，新老板接手，您需要与新老板进行沟通，了解他们是否愿意承担原老板的债务，包括退还押金。如果新老板拒绝退还押金，您可以根据合同条款和相关法律规定，向法院提起诉讼，要求退还押金。 在诉讼过程中，您可能需要提供租赁合同、押金支付凭证、以及与新老板沟通的记录等证据。建议在进行法律行动前，咨询专业律师，以确保您的权益得到合法有效的保护。律师可以帮助您分析案情，准备诉讼材料，代表您在法庭上进行辩护。