根据法律规定，如果房东在租赁期间未按照合同约定退还押金，并且租房人已经多次要求其归还，可以视为房东存在欺诈行为。在这种情况下，租房人有权提起诉讼以追究房东的法律责任。 然而，在实际操作中，是否能成功起诉并获得赔偿，还要考虑多个因素，如案件的具体情况、房东的行为性质、租房人的证据收集等。因此，建议租房人在向法院提起诉讼前，先与房东进行沟通，尽可能地通过和解或调解方式解决争议。 同时，为了确保自己的权益得到保护，租房人应当保留好所有相关证据，包括但不限于租赁合同、支付记录、租金缴纳凭证、租客身份证明等，以便在必要时作为支持证据使用。 最后，考虑到诉讼过程可能涉及复杂的法律程序和时间成本，租房人在决定采取行动之前，应仔细评估自身的经济能力和诉讼风险，权衡利弊后做出最合适的决策。