您好，根据您提供的信息，如果您的朋友在工作时受伤，并且工地老板否认与您有关系，您可以采取以下措施。 尽快收集证据。确保您和您的朋友已经记录了事故发生的时间、地点以及受伤情况。同时，如果您有监控视频或其他证据可以证明事故是由工地老板造成的，则更有利。 寻求医疗专家的帮助。请您的朋友尽快就医，并让医生出具诊断书，证明其受伤情况和治疗费用。 向雇主索赔。联系您的朋友的雇主，询问他们是否同意承担赔偿责任。如果雇主拒绝承担责任，您可以向当地劳动监察部门或法院提起诉讼。 寻求法律援助。如果上述方法都无法解决问题，建议寻求专业的法律帮助，例如找一个律师协助处理案件。 希望这些建议对您有所帮助。请注意，具体操作需要结合实际情况来判断，建议咨询专业律师以获得更准确的建议。