根据您提供的情况，您在2014年1月借出五万元，虽然没有约定具体的还款日期，但您持有借条且对方已经签字，这为您的债权提供了法律依据。在没有约定还款日期的情况下，您可以随时要求对方还款，但应给予对方合理的准备时间。 起诉前，您可以尝试与对方协商，如果协商无果，您可以向法院提起民事诉讼。在起诉时，您需要准备以下材料： 1. 借条原件。 2. 您和对方的身份证明。 3. 有关借款交付的证据，如转账记录等。 4. 如果有，提供您曾要求对方还款的证据。 由于对方也是桂林的，您应向对方所在地的人民法院提起诉讼。您可以聘请律师代理此案，律师将帮助您准备诉讼材料，代表您出庭，并为您争取合法权益。 请注意，根据《中华人民共和国民法典》规定，民间借贷纠纷的诉讼时效一般为三年，但自权利人知道或者应当知道权利受到侵害之日起计算。由于您的借款发生在2014年，如果在此期间您没有向对方主张过权利，可能存在超过诉讼时效的风险。因此，建议您尽快采取行动。