您好，根据您的描述，您与老板之间的纠纷可能涉及合同违约和债权债务。如果你们之间的合同约定有明确的还款条款，并且老板没有按照合同履行义务，那么您可以向法院提起诉讼要求老板偿还保证金。 至于是否需要在云南或湖北起诉，这取决于具体的案件情况以及当地的相关法律规定。如果您决定在云南起诉，您应该选择一个当地的法院进行立案；如果在湖北，则可以选择武汉或其他地方的法院。 另外，关于项目的责任问题，如果该项目是由老板个人出资并管理的，那么他作为法定代表人应当对项目的债务负责。但是，如果该项目存在其他股东或者合伙人，那么他们也可能会承担相应的责任。建议您详细了解项目的具体情况，以便更好地确定责任归属。