在法律实践中，能否胜诉主要取决于以下因素。 证据充分性。你提供的微信聊天记录和支付宝转账记录可以作为证明借款的直接证据。但是，这些证据是否足以支持你的主张还需要结合其他事实进行综合判断。 案件性质。如果前男友确实欠了你的钱，并且这些款项已经超过了法定诉讼时效（通常为3年），那么法院可能会认为案件性质属于债权纠纷，而不仅仅是普通的借贷关系。 法院管辖权。如果你选择将案件提交至被告所在地或原告住所地的法院，那么可能更容易获得判决结果。然而，具体的管辖权取决于您所处地区的法律规定。 法律适用。如果借款发生在两个国家之间，那么需要确定哪个国家的法律更适用于该案件。不同的国家可能有不同的法律规定，包括诉讼时效等。 综上所述，虽然你提供了足够的证据，但这并不意味着一定能胜诉。此外，不同情况下的法律适用也会影响最终的判决结果。因此，在决定采取行动之前，请务必咨询专业的法律顾问以获取最准确的信息和建议。