根据您描述的情况，涉及几个法律问题。首先，未成年人的医疗决策通常需要监护人的同意，除非是紧急情况。如果老板在未通知监护人的情况下支付了医疗费用，这可能涉及到对未成年人权益的保护问题。 其次，关于老板要求还款的问题，如果老板在支付医疗费用时没有明确表示是借款，那么要求还款可能缺乏法律依据。即使存在借款关系，未成年人的债务问题也需要考虑监护人的同意。 再次，拖欠工资是违反劳动法的行为，员工有权要求支付拖欠的工资。 在这种情况下，如果老板上诉要求还款，法院可能会考虑未成年人的权益保护、借款关系的合法性以及劳动法的相关规定。如果老板的行为违反了法律规定，比如未通知监护人就为未成年人支付医疗费用，或者拖欠工资，那么您朋友在法律上可能有一定的抗辩权。 然而，具体的胜诉几率需要根据案件的详细情况和证据来评估，建议咨询专业律师，以便获得更准确的法律意见和指导。