学生在十五岁签署兼职合同是否具有法律效力取决于具体情况。根据《中华人民共和国未成年人保护法》的规定，未成年人从事劳动时应当征得监护人的同意，并不得安排其从事过重或者有毒有害等危害其身心健康的劳动。因此，在这种情况下，如果该兼职工作对学生的健康或安全构成威胁，那么签订的合同可能因违反法律规定而无效。 然而，如果该兼职工作是合法且有益于学生发展的，则可以考虑签订合同。在这种情况下，学生和家长应仔细评估工作的性质和条件，确保任何协议都符合当地法律法规，并且对学生的发展有利。 请注意，以上信息仅供参考，具体法律问题需要咨询专业的法律顾问以获得准确的法律意见。