根据中国法律，要与在押犯人签署委托书，需要遵循一定的程序。首先，您需要确定该在押犯人是否具备完全民事行为能力，以及是否愿意签署委托书。其次，您需要联系看守所，了解探视和会见的相关规定，因为通常看守所对探视和会见在押人员有严格的管理制度。 在得到看守所的许可后，您可能需要提供相关的身份证明材料和会见申请。在会见时，您应确保委托书的内容符合法律规定，并且双方对委托书的内容有清晰的理解和同意。此外，签署委托书的过程可能需要在看守所工作人员的监督下进行，以确保程序的合法性和有效性。 请注意，如果涉及到刑事案件，可能还需要律师的参与，特别是在签署与案件相关的法律文件时。因此，如果情况复杂或您不确定如何操作，建议咨询专业律师以获得具体的法律指导和帮助。