根据您提供的信息，您与包工头之间存在劳动关系，并且有聊天记录作为证据。在法律上，劳动关系的存在是可以通过多种证据来证明的，包括但不限于书面合同、工资支付记录、工作证明、同事证言等。聊天记录如果能够清晰显示您与包工头之间的工作内容、工资约定等关键信息，可以作为证据之一。 起诉胜算的大小取决于多个因素，包括证据的充分性、证据的合法性、以及您所在地的法律规定。如果聊天记录能够充分证明您的工作内容、工资约定以及包工头拖欠工资的事实，那么您起诉的胜算相对较大。但最终的胜诉可能性还需要结合具体案件情况、法院的判断以及律师的专业意见。 建议您在起诉前咨询专业律师，对您的案件进行全面评估。律师可以帮助您整理和分析证据，制定诉讼策略，并代表您在法庭上进行辩护。同时，根据《中华人民共和国劳动法》等相关法律法规，您可以要求包工头支付拖欠的工资，并可能要求支付违约金或赔偿金。