在任何情况下，是否需要签署合同都是取决于双方的具体情况和法律要求的。一些情况下，签署合同可能非常必要，例如涉及到金钱交易、知识产权转让等重要事项。然而，在其他情况下，如非正式的合作关系或简单的服务协议，则签署合同可能会导致不必要的麻烦和争议。因此，最好的做法是根据具体情况与对方进行沟通，并考虑签订何种形式的合同以确保双方的权利和义务得到明确的约定。