根据您提供的情况，您与包工头之间存在劳动关系，并且有聊天记录作为证据，这为您起诉提供了一定的基础。聊天记录如果能够清楚地反映出双方的劳动关系、工作内容、报酬等关键信息，可以作为证据使用。 在起诉前，您应当尝试与包工头协商解决，如果协商无果，可以向劳动仲裁委员会申请仲裁。如果仲裁结果不满意，或者仲裁不予受理，您可以在仲裁裁决书送达之日起15日内向人民法院提起诉讼。 胜诉的可能性取决于多个因素，包括证据的充分性、证据的合法性以及法院对案件事实的认定。您需要准备充分的证据，如聊天记录、工资支付记录、工作证明等，以证明您的劳动关系和拖欠工资的事实。 建议您在起诉前咨询专业律师，以获得更具体的法律指导和帮助，确保您的权益得到有效维护。