问题概述 您的朋友在2016年6月入职，并且在随后的16个月内（即2016年6月至2017年10月）期间未与所在的企业签订正式的劳动合同。在此期间，他/她并未享受社会保险福利。现在，您朋友决定离开该企业。 第一问。是否可以申请经济补偿？ 根据《中华人民共和国劳动民法典》第八十二条的规定，企业在解除或终止劳动合同时，应当支付劳动者经济补偿金的情形包括但不限于以下几种。 -劳动者因工负伤并被确认丧失或者部分丧失劳动能力； -劳动者患病或者非因工负伤，在规定的医疗期满后不能从事原工作，也不能从事由用人单位另行安排的工作； -劳动者不能胜任工作，经过培训或者调整工作岗位，仍不能胜任工作的； -劳动合同订立时所依据的客观情况发生重大变化，致使劳动合同无法履行，经用人单位与劳动者协商，未能就变更劳动合同内容达成协议的。 因此，您的朋友有权请求企业按照其实际工作年限给予一定的经济补偿。具体数额应参照当地最低工资标准计算。 第二问。16个月的社保能否要求单位补齐？ 对于企业未为员工缴纳社会保险的情况，我国相关法律法规并不强制规定必须补缴，而是建议企业依法为员工办理社会保险手续。如果您朋友认为自己的权益受到了损害，可以通过以下途径维权。 -可以向当地的劳动监察大队投诉，寻求帮助。 -联系当地的社保管理部门，了解相关政策和程序。 -尝试通过调解解决争议，如调解不成可采取诉讼方式。 请注意，具体的处理流程可能会因地区差异而有所不同，请参考最新的法律规定及相关部门的具体指导。 希望以上信息对您有所帮助。如有其他疑问，欢迎随时提问。